این طور به نظر می رسد که هلی بری در روابط عاشقانه اش شانس نیاورده است. تمام جدایی هایش تلخ و طاقت فرسا بوده اما می توان گفت که جدایی او از گابریل اوبری جزو بدترین تجربه هایش بوده است. پس از طلاق شان، برای هلی بری حکم صادر شد که 16000 دلار در ماه به گابریل اوبری بپردازد تا از فرزندش مراقبت کند اما در سال 2014 هلی درخواست کرد که این مبلغ را به 3800 دلار کاهش دهند زیرا که گابریل آن را نه خرج فرزند، بلکه خرج خوشگذرانی های خودش می کرد. او اعلام کرد برای پولی که به دست می آورد، سخت کار می کند و برایش مقدور نیست که این مقدار پول را بپردازد. از طرف دیگر، گابریل اوبری استطاعت مالی کافی را دارد تا از از خرج فرزندش به تنهایی بر آید./ج